acilación

Substitución do hidróxeno por un grupo acilo RCO- nunha molécula. As reaccións de acilación son moi diversas, porque o que as unifica é o resultado e non o mecanismo da reacción. As substancias acilables poden ser inorgánicas, como a auga, ácido sulfhídrico, amoníaco, hidracina ou orgánicas. Os hidróxenos substituíbles nas substancias orgánicas son, en xeral, os dos hidroxilos dos alcohois, fenois e ácidos carboxílicos, o do grupo tiol, o ligado ao nitróxeno das aminas primarias e secundarias, e o ligado aos carbonos aromáticos. Neste último caso, a acilación é unha reacción de Friedel e Crafts. A acilación da auga dá os ácidos RCOOH; a do ácido sulfhídrico, os S-ácidos tiocarboxílicos RCOSH; a do amoníaco, as amidas RCONHNH2; a dos alcohois e fenois, os ésteres RCOOR’; a dos ácidos carboxílicos, os anhídricos RCO-O-COR’; a dos tioles, os S-ésteres tiocarboxílicos RCOSR’; a das amidas primarias e secundarias, as aminas monosubstituídas RCONHR’ e disubstituídas RCONR’R’’; a dos hidrocarburos e outros compostos aromáticos, as cetonas ArCOR. As reaccións de acilación coñécense en moitos casos con denominacións máis específicas. Así a acilación da auga é considerada unha hidrólise, a do alcohol unha alcohólise e a do amoníaco unha amoniolose. Cando o produto final é un éster, a acilación é unha esterificación e, cando acila a auga mediante un éster, a reacción é unha saponificación. Os principais axentes de acilación son, por orde decrecente de forza e de importancia: haloxenuros de ácidos, ésteres, amidas e ácidos.