alcano

Cada un dos hidrocarburos saturados de cadea aberta, de fórmula xeral CnH2n+2presentes no petróleo e no gas natural. Chámanse tamén parafinas. O máis simple é o metano. Os outros alcanos derivan del formalmente por sucesivas insercións de metilenos -CH2-. A partir do cuarto membro da serie aparece a posibilidade de isomería por ramificación da cadea de carbonos e o número de isómeros medra moi rapidamente a medida que o número de carbonos aumenta. O nome dos alcanos lineais, excepto os catro primeiros, obtense combinando un prefixo numeral, derivado do grego ou do latín, que indica o número de carbonos, co sufixo -a. Os posibles isómeros noméanse con outros prefixos (n-, iso-, neo-) ou coa nomenclatura da IUPAC. A estrutura espacial dos alcanos vén determinada pola disposición tetraédrica das catro valencias dos carbonos, a causa da hibridación sp3dos seus orbitais atómicos. Os alcanos son todos máis lixeiros ca a auga e non se disolven nela. Presentan diferentes estados físicos, segundo a lonxitude da súa cadea. Espectroscopicamente son transparentes á radiación visible e á ultravioleta próxima, pero mostran absorcións características nalgunhas zonas do infravermello. Poden separarse por destilación fraccionada. Aparentemente pouco reactivos, en presenza de luz ou de catalizadores ou a temperaturas elevadas, reaccionan incluso explosivamente. A síntese de alcanos faise industrialmente por reacción de monóxido de carbono con hidróxeno. Por este método obtéñense, principalmente, alcanos lineais. Coa síntese de laboratorio cómpre destacar: a reacción de Kolbe-Schumidt, a de Wurtz,a redución directa dos haluros de alquilo con Zn e HCl e a acción dos reactivos de Grignard sobre os ésteres, cetonas ou aldehidos, seguida de deshidratación e de hidroxenación, que permite obter alcanos ramificados. A descomposición térmica do gas natural e do petróleo ( cracking) produce negro de carbono, hidróxeno, gasolina, olefinos, acetileno, hidrocarburos aromáticos e alcanos máis lixeiros ca os iniciais. As reaccións primarias son a deshidroxenación e a ruptura de enlaces carbono-carbono (ambas as dúas en presenza de catalizadores). A deshidrociclación produce hidrocarburos aromáticos. A alquilación (condensación dun alcano cunha olefina) produce alcanos ramificados. A isomerización transforma os alcanos lineais en ramificados, por exemplo o n-butano en isobutano. A oxidación pode facerse con vapor de auga, osíxeno ou aire, con catalizadores ou sen eles. É un proceso moi exotérmico, de ampla aplicación en calefaccións, carburantes, etc. Con vapor de auga obtense monóxido de carbono e hidróxeno. A haloxenación faise directamente con halóxenos coa axuda da luz e de catalizadores e permite obter derivados haloxenados diversos. A nitración faise en fase vapor (alcanos inferiores) ou en fase líquida (alcanos superiores). A sulfonación realízase xeralmente, con cloruro de sulfurilo; produce cloruros de alquilsulfonio, que por saponificación conducen a sulfatos metálicos utilizables como deterxentes.