aldehido

Nome xenérico das substancias orgánicas caracterizadas pola presenza do grupo funcional carbonilo unido a un hidróxeno. Os aldehidos alifáticos RCHO desígnanse engadindo ao nome do hidrocarburo RCH 3 o sufixo -al, preservando o n etimolóxico, e os aldehidos co grupo funcional directamente fixado a un sistema cíclico, engadindo o sufixo -carbaldehido ao nome deste. Se a molécula contén outro grupo prioritario en nomenclatura, os aldehidos desígnanse co prefixo formil-. Cando o ácido RCOOH leva un nome trivial, o aldehido RCHO pode adoptalo coa terminación aldehido. Exemplos: acetaldehido, benzaldehido. Os aldehidos ferven a unha temperatura lixeiramente máis alta ca os hidrocarburos, pero moi por debaixo dos alcois correspondentes. Os máis pequenos teñen cheiros fortes irritantes; moitos, de peso molecular elevado, teñen, sen embargo, cheiros agradables. Espectroscopicamente, o carbonilo orixina unha absorción intensa no ultravioleta afastado e a unha absorción feble no próximo; no infravermello manifesta tamén a súa absorción carecterística. Quimicamente, os aldehidos son substancias neutras, redutoras, de reactividade intensa e variada. Por redución poden dar alcois primarios ou hidrocarburos. Por oxidación dan ácidos carboxílicos. En solución acuosa dan hidratos xeralmente inestables. Cos pentahaloxenuros de fósforo dan derivados dihaloxenados RCHCl 2 . Cos bisulfitos alcalinos dan combinacións bisulfíticas, que permiten illalos das mesturas con outras sustancias orgánicas. Con hidroxilamina, os aldehidos dan aldoximas; con fenilhidracina, fenilhidrazones e con semicarbacida, semicarbazones (estes tres tipos últimos de derivados permiten caracterizalos e rexeneralos por hidrólise). Os aldehidos reaccionan con eles mesmos ou coas cetonas, e dan, segundo as condicións, a reacción de Cannizzaro ou a de Tiscenko e as condensacións aldólica, de Claisen-Schmidt ou benzoínica. Polimerizan en xeral, coa formación dun trímero. Os principais métodos de laboratorio de preparación dos aldehidos son: a oxidación dos alcois primarios ou a súa deshidroxenación catalítica; a redución dos cloruros ou dos anhídridos de ácido polo método de Rosenmund; a redución polo hidruro de aluminio e de litio dos cloruros e das amidas substituídas e a redución dos azónidos de alquenos entre outros. Os métodos industriais máis importantes son a oxidación de alcois, a oxidación de hidrocarburos e a hidroformilación de alquenos. Os aldehidos libres son pouco frecuentes na natureza, se ben encontrámolos en diversos aceites esenciais (citral, citronelal, anisaldehilo, vainilina, etc). En bioquímica, algúns aldehidos (gliceraldehido, acetalcehido, piruvaldehido, etc) son intermediarios importantes no metabolismo. Industrialmente, teñen aplicación extensísima o formaldehido e o acetaldehido. Numerosos aldehidos son utilizados na preparación de perfumes e esencias sintéticas.

aldehido acético acetaldehido.

aldehido fórmico formaldehido.

aldehido ordinario acetaldehido.