penicilina

Nome xenérico que se emprega para designar diversos compostos de orixe natural ou sintética, que teñen a fórmula molecular C6H11 = O4N2SR e que se diferencian entre eles unicamente pola natureza do substituínte R. A penicilina foi illada por primeira vez en 1929 por Alexander Flemming, que a obtivo do filtrado do cultivo do fungo Penicillium notatum. A súa química foi amplamente estudada durante a Segunda Guerra Mundial en Reino Unido e EE UU, e puxo de manifesto que as penicilinas illadas nos dous países diferían na natureza dunha cadea lateral unida a un núcleo característico, e foron chamadas F e G. As penicilinas son compostos sensibles aos ácidos, e delas a penicilina V é a máis estable nestas condicións, polo que pode ser subministrada por vía oral. Desde o punto de vista biosintético, a penicilina provén do ácido 6-aminopenicilínico. Este feito aproveitouse para a obtención de penicilinas semisintéticas, procedendo á acilación da amina con ácidos, de maneira que a amida formada resiste a hidrólise encimática, como é o caso da meticilina, da oxacilina e da cloxacilina. A primeira síntese efectiva das penicilinas, concretamente da V, foi conseguida en 1957 por J. C. Sheehan. Con todo, os procesos de obtención de penicilina por síntese total non son competitivos cos semisintéticos que inclúen fermentacións con P. chysogenum e eliminación encimática da cadea lateral. A penicilina G, a máis amplamente empregada en medicina, é efectiva ante as bacterias Gram-positivas, pero inactiva fronte a Staphylococcus aureus que produce penicilinases. Este problema foi resolto coa introdución das penicilinas semisintéticas. Doutra banda, a ampicilina é activa fronte a algunhas bacterias Gram-negativas.