tautomería

Tipo de isomería en que as especies isoméricas existen en equilibrio e poden interconverterse mediante procesos reversibles. Historicamente este concepto foi introducido por C. Laar en 1885 para explicar o comportamento do acetoacetato de etilo. Os equilibrios tautoméricos foron clasificados por C. K. Ingold en anionotropías e cationotropías. Nas anionotropías o paso dunha estrutura a outra prodúcese pola migración dun anión, mentres que nas cationotropías transcorre mediante a migración dun catión. Un caso particular de cationotropía é o prototropismo, que constitúe o tipo máis común de tautomería. Ao lado destas destacan outras como a tautomería anel-cadea e a tautomería de valencia. A tautomería anel-cadea preséntase en toda unha variedade de compostos β, γ e δ difuncionais cun gran grupo saturado e un de insaturado, e consiste no equilibrio entre unha forma de cadea aberta e unha cíclica. A tautomería de valencia preséntase naqueles sistemas en que as distintas formas tautoméricas difiren entre elas unicamente no sistema de enlaces, sen ningunha variación na orde de unión dos átomos. OBS: Tamén se denomina isomería dinámica.