aromaticidade

Fenómeno en virtude do que certas substancias orgánicas cíclicas, das que a composición química ponderal indica insaturación -tales como o benceno e os seus derivados-, posúen un conxunto de propiedades especiais características que as distinguen das substancias alifáticas ou alicíclicas e en particular das olefinas. Estas propiedades son, esencialmente: estabilidade termodinámica elevada, manifestada pola enerxía de resonancia; características espectrais moi distintas das que presentan as olefinas; nun campo magnético, existencia dunha corrente de electróns no ciclo; distancias carbono-carbono intermedias entre as dun simple e un dobre enlace; escasa reactividade química e en particular un gran predominio das reaccións de substitución respecto ás de adición. A aromaticidade ou carácter aromático foi atribuída primeiramente á presenza dun sistema pechado de enlaces dobres conxugados, pero esta tese era inexacta. De feito, a aromaticidade non atopou explicación ata que Erich Hückel desenvolveu a teoría dos orbitais moleculares (1931). Correlativamente á noción de aromaticidade introducíronse tamén os de pseudoaromaticidade e de antiaromaticidade, a primeira aplicada aos compostos cíclicos con enlaces dobres conxugados que non manifestan estabilización, e a segunda a aqueles nos que hai desestabilización, isto é, enerxía de resonancia negativa.