aromático -ca

Dise dos compostos orgánicos que manifestan aromaticidade e en particular das substancias que teñen na súa molécula un ou máis núcleos bencénicos.

Relativo ou pertencente aos compostos aromáticos e ás súas reaccións.

Serie de hidrocarburos cíclicos que conteñen un ou máis núcleos bencénicos (illados ou condensados).

Conxunto dos compostos orgánicos que derivan destes hidrocarburos. As características esenciais dun composto aromático son a estabilidade do esqueleto de carbonos do núcleo bencénico, a deslocalización dos seus enlaces dobres e o predominio das reaccións de substitución. As substitucións nos compostos aromáticos poden ser homolíticas ou heterolíticas. Os substituíntes aceptantes de electróns teñen un efecto desactivante e orientan a substitución en posición meta. Inversamente, os substituíntes doadores de electróns (grupos alquil, OH, OR, NHCOR, etc) exercen unha marcada activación e orientación en orto e para. Os compostos aromáticos con ciclos condensados son máis reactivos que os derivados bencénicos. Exemplos típicos de substitucións son as reaccións de haloxenación, de Friedel e Crafts, a opulación con sales de arildiazonio, etc. Como nas reaccións de adición cómpre mencionar a adición de halóxenos e a hidroxenación catalítica. Unha característica importante dos compostos aromáticos está tamén nas propiedades peculiares que adquiren certos grupos funcionais cando son unidos a un carbono do núcleo: diferencias entre fenois e alcois, entre aminas aromáticas e aminas alifáticas ou alicíclicas. Dende o punto de vista espectral, os compostos aromáticos absorben no ultravioleta próximo e no infravermello, onde presentan bandas características das vibracións dos enlaces =CH e C=C. Gran número de hidrocarburos aromáticos non substituídos (benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, etc) e uns poucos hidrocarburos bencénicos con cadeas laterais (tolueno, xileno, mesitileno, estireno, cumeno e cimeno) teñen nomes individuais. Os outros denomínanse como derivados destes. A posición das cadeas laterais precísase en cifras ou, en certos casos, cos prefixos orto-, meta- e para-. Actualmente a través do petróleo obtéñense diversos hidrocarburos aromáticos de interese industrial. Nos seres vivos os compostos aromáticos non son moi abundantes, non obstante o seu papel é considerable, especialmente pola presenza nas proteínas de tres aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina e triptófano), pola natureza aromática dun constituínte maior dos vexetais leñosos: a lignina e, finalmente, pola existencia de numerosos precursores ou derivados metabólicos importantes das substancias mencionadas.