prototropismo

Tipo de tautomería en que as dúas formas en equilibrio se intercambian mediante o desprazamento dun átomo de hidróxeno. Este concepto foi introducido por T. M. Lowry en 1923 e constitúe o primeiro intento de sistematizar os fenómenos de tautomería. Comezou aplicándose aos casos nos que a especie migradora era un protón e logo estendeuse a calquera tipo de desprazamento, xa sexa por mecanismos iónicos, radicais ou concertados, que conducen a un equilibrio tautomérico.