éster

Nome xenérico das substancias orgánicas que se caracterizan pola presenza do grupo funcional -COOR’, resultantes da substitución dun hidróxeno dun ácido, orgánico ou inorgánico, por un radical arilo, alquilo ou algún dos seus derivados. Segundo as normas da IUPAC, os ésteres desígnanse expresando primeiramente a parte que provén do ácido carboxílico con un substantivo formado engadindo o sufixo -oato (precedido dun n etimolóxico), o nome do hidrocarburo do mesmo número de átomos de carbono ca o ácido, e despois o nome do radical da parte catiónica, como por exemplo hexanoato de etilo. Cando se empregan os nomes triviais dos adxectivos característicos dos ácidos, como fórmico, acético ou benzoico, entre outros, o substantivo que deriva para designar a parte aniónica é o formado cambiando o sufixo -ico destes adxetivos polo sufixo -ato, como é o caso de acetato de etilo. Se non se pode formar o nome do anión, acostúmanse empregar perífrases, como éster benzílico da metionina. O método de obtención que máis se emprega é o constituído pola reacción de esterificación directa. Ademais desta, coñécese a reacción dun haluro do acilo cun alcohol: RCOCl+R’-OH → RCOOR’+HCl, e tamén a da acción do diazometano sobre os ácidos carboxílicos (formación de ésteres metílicos). Por hidrólise, os ésteres rexeneran o ácido e o alcohol. Moitos ésteres teñen olores agradables característicos e contribúen aos sabores de froita, tanto naturais como artificiais; así, por exemplo, o valerato de isopropilo é un dos compoñentes do sabor da mazá. Os ésteres de baixo peso molecular, como o etanoato de etilo ou o etanoato de butilo, empréganse moito como disolventes; os de peso molecular maior empréganse como suavizantes. Os ésteres de ácidos non saturados son polimerizados con facilidade e dan materiais plásticos, dun gran consumo. Certos ésteres entran na composición dos perfumes sintéticos, a causa do seu peculiar olor. Os ésteres fosfóricos e tiofosfóricos adquiriron importancia como insecticidas, e os nítricos úsanse como explosivos. Os triésteres, ésteres con tres grupos éster, constitúen os aceites e graxas que se localizan nos animais e nas plantas.